Rifampicin Cas številka: 13292-46-1 Molekulska formula: C43H58N4O12
Tališče | 183 ° |
Gostota | 1,1782 (groba ocena) |
skladiščna temp | 2-8°C |
topnost | kloroform: topen 50 mg/mL, bister |
optična dejavnost | N/A |
Videz | rahlo rdeča do zelo temno rdeča |
Čistost | ≥99 % |
Rifampicin je polsintetični derivat rifamicina B, makrolaktamskega antibiotika in enega od več kot petih antibiotikov iz mešanice rifamicinov A, B, C, D in E, ki se imenuje rifamicinski kompleks, ki ga proizvajajo aktinomicete Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).V medicinsko prakso je bil uveden leta 1968. Sinteza rifampicina se začne z vodno raztopino rifamicina, ki se pod reakcijskimi pogoji oksidira v nov derivat rifamicina S (32.7.4), z vmesno tvorbo rifamicina O (32.7. 3).Z redukcijo kinonske strukture tega produkta z vodikom z uporabo katalizatorja paladij na ogljiku dobimo rifamicin SV (32.7.5).Nastali produkt je podvržen aminometilaciji z mešanico formaldehida in pirolidina, pri čemer nastane 3-pirolidinometilrifamicin SV (32.7.6).Z oksidacijo nastalega produkta s svinčevim tetracetatom v enamin in kasnejšo hidrolizo z vodno raztopino askorbinske kisline dobimo 3-formilrifamicin SV (32.7.7).Z reakcijo tega z 1-amino-4-metilpiperazinom dobimo želeni rifampicin (32.7.8).
Rifampin se uporablja kot antibiotik.Je polsintetični derivat rifamicina B, makrocikličnega antibiotika, ki ga proizvaja plesen Streptomyces mediterranei.Rifampin se uporablja za zdravljenje tuberkuloze, bruceloze, Staphlococcus aureus in drugih nalezljivih bolezni.